减肥？化学合成？我懂你

我是什么分子

         (–)-羟基柠檬酸 (HCA) 是一种天然三羧酸，主要存在于印度树藤黄（Garcinia gummi-gutta，以前称为G. cambogia）中。它最早出现在文献中是在 1941 年，德国生物化学家 Carl Martius 和 R. Maue 在一篇简短的文章中，他们使用辛可宁盐将外消旋混合物分离成 (–)- 和 (+)- 对映体。

       从胶果（G. gummi-gutta）果皮中分离得到的羟基柠檬酸（HCA）通常以其内酯（Garcinia lactone， CAS：27750-13-6）的形式存在，两者在水溶液中处于平衡状态。在南印度文化中，胶果皮的传统用途是作为食品酸味剂和防腐剂，主要用于海鲜。阿育吠陀医学则将其用于促进胃肠道健康和治疗炎症。

       20世纪70年代，HCA（一种腺苷三磷酸柠檬酸裂解酶抑制剂）开始被研究，用于抑制动物体重增加。在接下来的几十年里，人们对HCA的减肥功效越来越感兴趣；G. gummi-gutta果皮提取物作为膳食补充剂开始在药店出售。

         2003年，美国科研人员发表了一项为期90天的动物研究结果，该研究评估了HCA-SX（一种HCA钙钾盐）的商业化产品的有效性和安全性。研究表明，使用该产品可导致体重减轻，但未引起肝脏和睾丸脂质过氧化、DNA片段化或组织病理学改变。然而，2007年，波士顿医学中心的研究员指出：“尽管HCA似乎耐受性良好，但目前关于其（减肥）疗效的证据尚存在矛盾。”

       在2020年代，HCA作为一种手性中间体，在合成具有重要药用价值的分子方面展现出应用价值。 2020年，范德比尔特大学（田纳西州纳什维尔）的Prasad L. Polavarapu、圣雄甘地大学（印度科塔亚姆）的Ibrahim Ibnusaud及其同事描述了使用HCA内酯及其一种立体异构体的内酯作为起始原料，合成手性吡咯烷-2,5-二酮类化合物，其中包括(+)-crispine A （CAS：474304-16-0）。该化合物具有多种药理活性，包括抗抑郁、抗血小板聚集、抗白血病和抗癌活性。2024年，Polavarapu、TKM文理学院（印度科拉姆）的Simimole Haleema及其合作者发表了一篇关于HCA合成药物的综述。

羟基柠檬酸化学性质速览

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