呋喃是一种杂环有机化合物，由一个含有四个碳原子和一个氧原子的五元芳环组成。含有此类环的化合物也称为呋喃。

       呋喃是一种无色、易燃、极易挥发的液体，沸点接近室温。它可溶于常见的有机溶剂，包括酒精、乙醚和丙酮，微溶于水。呋喃气味强烈且带有醚味，类似氯仿。呋喃有毒，可能致癌。呋喃常被用作其他特种化学品的原料。

       麦克林提供各类实验用呋喃试剂及衍生产品，具有纯度等级高、生产工艺先进、支持研发定制等特点，能被广泛适用于各类科研项目、研究实验中，欢迎选购。

        本文通过以下几点介绍麦克林呋喃试剂的特性和相关应用：

         1. 呋喃的生产与合成

        2. 结构和粘合

        3. 反应性

        4. 麦克林呋喃试剂及相关产品介绍

 

 

 

1. 呋喃的生产与合成

 

       工业上，呋喃是通过糠醛在钯催化下脱羰基，或1,3-丁二烯在铜催化下氧化而制备的：

 

                                                                     

                                                                                                     呋喃的工业制造

 

       在实验室中，呋喃可以由糠醛氧化为2-糠酸，再经脱羧得到。也可以通过含戊糖物质和纤维素固体（尤其是松木）的热分解直接制备。、

       Feist -Benary合成是合成呋喃的经典方法。该反应包括1,3-二酮与α-溴酮烷基化，然后中间体羟基二氢呋喃脱水。另一条传统路线是1,4-二酮与五氧化二磷（P2O5 ）在Paal-Knorr合成中进行反应。取代呋喃的合成路线有很多种。

                                                                                 

                                                                                                           自然界和商业中的呋喃

 

 

 

2. 结构与粘合

 

         呋喃具有芳香性，因为氧原子上的一对孤对电子离域到环中，形成4 n + 2芳香体系（见休克尔规则）。与苯和相关杂环噻吩和吡咯相比，它的芳香性适中。苯、吡咯、噻吩和呋喃的共振能量分别为 152、88、121 和 67 kJ/mol（36、21、29 和 16 kcal/mol）。因此，这些杂环化合物，尤其是呋喃，芳香性远不如苯，这体现在这些环的不稳定性上。该分子是平的，但与氧连接的 C=C 基团保留了明显的双键特性。氧原子的另一对孤对电子在平环体系的平面内延伸。

        对共振贡献者的研究表明，该环的电子密度相对于苯环有所增加，从而导致亲电取代的速率增加。

 

                                                                           

                                                                                                             带箭头的呋喃共振

 

 

 

3. 反应性

 

        由于呋喃具有部分芳香性，其行为介于烯醇醚和芳环之间，与四氢呋喃等醚类有所不同。

       与烯醇醚一样，2,5-二取代呋喃易于水解，可逆地生成 1,4-二酮。

       呋喃作为二烯与缺电子的亲二烯体（例如（E）-3-硝基丙烯酸乙酯）发生狄尔斯-阿尔德反应。反应产物是异构体的混合物，以内型异构体为主：

                                                                       

                                                                                                         呋喃的环加成

 

       呋喃与芳炔发生狄尔斯-阿尔德反应，生成相应的二氢萘衍生物，而二氢萘衍生物可作为合成其他多环芳烃的有用中间体。

                                                                             

                                                                                                  呋喃与苯炔的反应

 

       由于氧杂原子的供电子作用，它在亲电取代反应中比苯反应性强得多。它在0 °C下与溴反应生成2-溴呋喃。

       · 呋喃加氢依次生成二氢呋喃和四氢呋喃。

       · 在Achmatowicz 反应中，呋喃转化为二氢吡喃化合物。

       · 工业上，可以在固体酸催化剂（如SiO2和Al2O3 ）存在下，用氨处理呋喃来制备吡咯。

 

 

 

4. 麦克林呋喃及相关产品介绍 

        麦克林呋喃试剂产品优势

        1. 结构新颖、品种繁多

        2. 纯度等级高

        3. 生产工艺先进

        4. 接受研发定制

 

项目号	CAS No.	项目中文名称	项目规格
F809848	110-00-9	呋喃	>99.0%(GC)
F809849	110-00-9	呋喃	试剂级, 含0.025% BHT 稳定剂
F923909	6142-90-1	呋喃-D4	100 μg/mL in Acetonitrile
F933918	73819-26-8	呋喃脒	呋喃脒
D859143	1563-38-8	呋喃酚	98%
F809997	3658-77-3	呋喃酮	98%
B963707	584-12-3	2-溴呋喃	97%, stabilized with CaO
T818767	109-99-9	四氢呋喃	试剂级, 99.0%
F931219	139-91-3	呋喃他酮	>98%
R911463	67700-30-5	呋喃洛芬	98%
M813607	534-22-5	2-甲基呋喃	98%
F795506	488-93-7	3-呋喃甲酸	10mM in DMSO
T819400	3003-84-7	四氢呋喃氯	98%
B826496	133720-60-2	溴苯并呋喃	98%
D921241	30544-34-4	2,3-二溴呋喃	97%