在有机化学中,季铵阳离子(也称为季铵盐)是带正电荷的多原子离子,其结构为[ NR4 ]+,其中 R 为烷基、芳基或有机基团。与铵离子(NH+4) 以及伯、仲或叔铵阳离子,季铵阳离子永久带电,不受溶液pH值的影响。季铵盐或季铵化合物(油田术语中称为季胺)是季铵阳离子的盐。聚季铵盐是多种工程聚合物形式,可在较大的分子内提供多个季铵盐分子。

       季铵盐可用于消费品领域,包括抗菌剂(例如洗涤剂和消毒剂)、织物柔顺剂和护发素。作为抗菌剂,它们能够灭活包膜病毒(例如SARS-CoV-2)。季铵盐对表面的刺激通常比漂白剂类消毒剂更温和,并且通常对织物安全。

       麦克林提供各类季铵盐试剂及衍生产品,具有纯度等级高、生产工艺先进、支持研发定制等特点,能被广泛适用于各类科研项目、研究实验中,欢迎选购。

 

       本文通过以下几点介绍麦克林季铵盐试剂的特性和相关应用:

          1. 合成制备

        2. 反应和相关示例

        3. 应用

        4. 自然产物

        5. 麦克林季铵盐试剂及相关产品介绍

 

 

 

1. 合成制备

       季铵化合物是通过叔胺烷基化制备的。工业上生产季铵盐通常需要对脂肪腈进行氢化,生成伯胺或仲胺。这些胺然后用氯甲烷处理。

       烷基胺与烷基卤化物进行季铵化反应已被广泛熟知。之前这通常被称为 Menshutkin 反应,但现代化学家通常简称为季铵化。该反应可用于生成具有不等烷基链长的化合物;例如,在制备阳离子表面活性剂时,胺上的一个烷基通常比其他烷基更长。一种典型的合成方法是用长链烷基二甲胺和苄基氯来合成苯扎氯铵:

                                                                  CH3(CH2)nN(CH3)2 + ClCH2C6H5 → [CH3(CH2)nN(CH3)2CH2C6H5]+Cl

 

                                                                                                                                             

                                                                季铵阳离子。R基团可以是相同或不同的烷基或芳基。R基团也可以是相连的

 

 

 

2. 反应和相关示例

       季铵阳离子甚至对强亲电试剂、氧化剂和酸也不反应。它们对大多数亲核试剂也稳定。后者表现为氢氧化物盐(例如四甲基氢氧化铵和四丁基氢氧化铵)即使在高温下也保持稳定。Me4NOH 在160 °C 的 6M NaOH 溶液中的半衰期>61小时。
       由于其弹性,许多不常见的阴离子已被分离为季铵盐。例如,四甲基铵五氟氧杂环己烷酸盐,含有高反应性的五氟氧杂环己烷酸盐(XeF5)离子。高锰酸盐可以溶解在有机溶剂中,当以NBu+4盐。

       在极强的碱作用下,季铵阳离子会发生降解。它们会发生Sommelet-Hauser重排和Stevens重排,并在恶劣条件下或在强亲核试剂(如硫醇盐)存在下发生脱烷基化。含有N-C-C-H单元的季铵阳离子也会发生Hofmann消除反应和Emde降解。

 

                                                                                                                    

                                                                                          X射线晶体学测定的Bu4N+的顶视图和侧面视图

 

       相关示例:

       四甲基铵离子: (CH3)4N+,也称为  Me4N+ (Me =甲基)
       四乙铵离子: (C2H5)4N+,也称为 Et4N+ (Et =乙基)
       四丙基铵离子: (n-C3H7)4N+ ,也称为Pr4N+(Pr =丙基)
       四丁基铵离子: (n-C4H9)4N+ ,也表示为Bu4N+(Bu =丁基)

 

 

 

3. 应用

       季铵盐可用作消毒剂、表面活性剂、织物柔顺剂和抗静电剂(例如用于洗发水中)。液体织物柔顺剂、干衣机防静电条中常使用季铵盐。老式铝电解电容器和杀精凝胶也含有季铵盐。

      3.1 药物
       季铵化合物具有抗菌活性。季铵化合物,尤其是含有长烷基链的化合物,可用作抗菌剂和消毒剂。例如苯扎氯铵、苄索氯铵、甲基苄索氯铵、鲸蜡基氯化铵、氯化十六烷基吡啶、西曲溴铵、西曲溴铵、多芬氯化铵、四乙溴化铵、双癸基二甲基氯化铵和溴化度米芬。它们对真菌、阿米巴原虫和包膜病毒(如SARS-CoV-2)也有良好的抗菌作用。大多数季铵化合物被认为是通过破坏细胞膜或病毒包膜起作用的。

 

                                                                                                                                                

                                                                                             Buscopan是众多含有季铵盐功能团的解痉药之一

 


      3.2 相转移催化剂
       在有机化学中,季铵盐被用作相转移催化剂(PTC)。这类催化剂能加速溶解在不混溶溶剂中的试剂之间的反应。高活性试剂二氯卡宾是通过PTC由氯仿和氢氧化钠水溶液反应生成的。

 

      3.3 柔顺剂

        当代织物柔软剂基于季铵阳离子盐,其中脂肪酸通过酯键与季铵中心相连,这些通常被称为甜菜碱酯或酯季铵盐,易受降解(例如通过水解)的影响。其特点是,阳离子含有一个或两个源自脂肪酸的长烷基链,并与乙氧基化铵盐相连。其他阳离子化合物可以衍生自咪唑啉鎓、胍鎓、取代胺盐或烷氧基季铵盐。

 

                                                                                                                                       

                                                                                    阴离子交换树脂呈珠状,其中含有与聚合物结合的季铵离子

 

 

 

4. 自然产物

       自然界中存在多种季铵盐衍生物。其中突出的例子包括甜菜碱、胆碱、肉碱、丁酸甜菜碱、龙虾碱和葫芦巴碱。甜菜碱是一种渗透调节剂,能稳定细胞内的渗透压。

 

                                                                                                                                 

                                                                   甜菜碱是一种天然存在的季铵阳离子。其降解产物三甲胺是造成腐败鱼腥味的罪魁祸首


        胆碱是一种季铵盐化合物。胆碱是神经递质乙酰胆碱的前体。胆碱也是卵磷脂的成分之一,卵磷脂存在于许多动植物器官中。它存在于磷脂中。例如,磷脂酰胆碱是生物膜的主要成分,它属于动植物组织中卵磷脂类脂肪物质。

 

 

 

5. 麦克林季铵盐试剂及相关产品介绍

       麦克林季铵盐试剂产品优势:

        1. 结构新颖、品种繁多

        2. 纯度等级高

        3. 生产工艺先进

        4. 接受研发定制

 

产品编号 No. Cas 项目名称规格 分子式
T821312 2052-49-5 四丁基氢氧化铵溶液,~10% in H2O C16H37NO
T818963 2052-49-5 四丁基氢氧化铵,40 wt.% in H2O, MkSeal C16H37NO
T818960 2052-49-5 四丁基氢氧化铵溶液,~25% in H2O C16H37NO
H811115 57-09-0 十六烷基三甲基溴化铵,99% C19H42BrN
C6208 57-09-0 十六烷基三甲基溴化铵,99%生物技术级 C19H42BrN
T835834 14937-42-9 四癸基溴化铵,98% C40H84BrN
T820051 14937-42-9 四癸基溴化铵,离子对色谱级,≥99.0% C40H84BrN
T818674 1941-27-1 四丁基硝酸铵,98% (CH3CH2CH2CH2)4N(NO3)
P815440 53633-54-8 聚季铵盐-11,20 wt. % in H2O (C8H15NO2)x·(C6H9NO)y·(C4H10O4S)z
850125  
壳聚糖季铵盐,取代度 95%
 
B802166 63449-41-2 苯扎氯铵,80% [CnH2n+1N(CH3)2C7H7]+Cl- (n=12,14)
B824368 68424-85-1 苯扎氯铵,80% [CnH2n+1N(CH3)2C7H7]+Cl- (n=12,14,16)
A860260 8001-54-5 苯扎氯铵,80% ethanol solution  
A824394 68391-01-5 苯扎氯铵,80% C23H42ClN
T865506 4965-17-7 四戊基氯化铵,98% C20H44ClN
H822459 556-81-0 氢氧化六甲季铵 溶液,~0.1 M in H2O C12H32N2O2
H862711 55-97-0 溴化六甲铵,98%(N)(T) C12H30Br2N2
A828212 59864-79-8 十二双酸铵,95% C12H28N2O4
T849579 638-58-4 正十四烷酰胺,98% CH3(CH2)12CONH2