富勒烯(Fullerene)是一种球状的碳化合物,与石墨、金刚石一样,是碳的同素异形体。Kroto,Smalley和Curl等人首次观察到了C60的结构,并共同获得了1996年的诺贝尔化学奖。随后,人们又发现了C60簇分子C28、C34、C70、C84、C90、C120等,学术界将这种笼状碳原子簇统称为富勒烯。

结构特点

最常见的富勒烯C60独特的分子结构决定了其具有独特的物理化学性质,富勒烯的60个P轨道构成的大π键共轭体系使得它兼具有给电子和受电子的能力。C60是特别稳定的芳香族分子,C-C单键和C=C双键交替相接,整个碳笼表现出缺电子性,可以在笼内、笼外引入其它原子或基团。

C60富勒烯 VS C70富勒烯分子结构

 

C60能发生一系列化学反应,如亲核加成反应、自由基加成反应、光敏化反应、氧化反应、氢化反应、卤化反应、聚合反应以及环加成反应等。据报道迄今为止环加成反应在所有富勒烯化学修饰反应中是最多的, 由此可以合成多种类型的富勒烯衍生物。

富勒烯的应用领域

 

富勒烯是一种卓越的电子受体,具有n型半导体的特性,作为电子载体的有机电子材料广泛应用于各种研究中。由于未经修饰的富勒烯溶解性较差,而通过化学反应引入溶解性高的官能团,可以制备出可溶液加工的电子材料。比如,苯基-C61-丁酸甲酯([60]PCBM(P121601)和茚-C60二加合物([60]ICBA(I157576))都是有效的n型有机半导体,且与p型共轭聚合物混合后,可以用来制造有机太阳能电池(OPV)。另外,富勒烯衍生物也曾应用在有机晶体管中。